Na to wypływające z miłości nieustanne zatroskanie o los Izraela zwraca uwagę inna perykopa – „Pieśń o winnicy” – znajdująca się w piątym rozdziale Księgi Izajasza. Utwór ten jest uważany za jedno z arcydzieł literackiego geniuszu Starego Testamentu, tak pod względem teologicznym, jak i estetycznym. Bez wątpienia mamy do czynienia z utworem miłosnym. Zwraca na to uwagę dwukrotne użycie rzeczownika dodi – „mój przyjaciel” lub „mój ukochany”. Prorok występuje zatem w roli pośrednika:

„Chcę zaśpiewać memu Przyjacielowi

pieśń o Jego miłości ku swojej winnicy!” (Iz 5,1a).

W imieniu „swego przyjaciela – swego umiłowanego” (tzn. Jahwe) zwraca się do „swego przyjaciela – swego umiłowanego” (Izraela), przekazując treść pieśni miłosnej:

 „Przyjaciel mój miał winnicę na żyznym pagórku.

Otóż okopał ją i oczyścił z kamieni;

zasadził w niej szlachetną winorośl;

pośrodku niej zbudował wieżę;

wykuł w niej także tłocznię.

I spodziewał się, że wyda winogrona,

lecz ona cierpkie wydała jagody” (Iz 5,1b-2).

Ta pierwsza strofa jest krótkim opowiadaniem sformułowanym w postaci zdań czasownikowych. Przypisuje ono winnicę właścicielowi i podaje jej lokalizację. Następnie przytacza całą serię czynności gospodarza wokół jego winnicy: wybranie najkorzystniejszego miejsca pod uprawę na urodzajnym i nasłonecznionym pagórku, wykarczowanie i wyplewienie parceli, wybudowanie tarasów zapobiegających swobodnemu spływowi wody i tym samym zmyciu cienkiej warstwy palestyńskiej gleby, spulchnienie podłoża i staranne wybranie licznych kamieni, a następnie ułożenie z nich muru chroniącego przed dzikimi zwierzętami. Dopiero na tak przygotowanym terenie gospodarz posadził szlachetną winorośl. Występujący tu hebrajski termin szoreq oznacza wyborny gatunek winorośli najwyższej jakości. Wyraz ten występuje także w licznych nazwach miejscowości, które słynęły ze swoich wspaniałych winnic (por. Rdz 36,36; Sdz 16,4; 1 Krn 1,47).Właściciel zadbał również o wartownię oraz tłocznię. Nie zaniedbał zatem żadnego z niezbędnych zabiegów pielęgnacyjnych. Tym bardziej zaskakuje kończąca pierwszą część „Pieśni o winnicy” uwaga o zawiedzionych nadziejach gospodarza.