Jan Paweł II umiejętnie odczytywał znaki czasu. Był wrażliwy na człowieka i na poruszenia Ducha Świętego. Dzięki temu mógł podejmować odpowiednią posługę duchową wobec ludzi. Słuchał człowieka, przyglądał się, można powiedzieć – uczył się człowieka. Słuchał także Boga i modlił się. Dzięki temu wykształcił w sobie umiejętności potrzebne do tego, aby Duch Święty mógł się nim posługiwać w każdej sytuacji. Dzięki temu Jan Paweł II przeżywał każde wydarzenie jako czas szczególny, jako kairos, czyli czas łaski. Wierzył, że „za sprawą Ducha Świętego dokonują się dzisiaj w świecie wielkie rzeczy.” Zachęcał aby ‘Kościół był wrażliwy na te znaki czasu, odczytywał je i odpowiadał na nie w duchu wiary.’

W życiu i aktywności duszpasterskiej Jana Pawła II widać wyraźnie nadzieję – to był papież nadziei – właśnie dlatego, że wiedział, iż Duch Święty prowadzi go poprzez różne sytuacje… Do takich opatrznościowych inicjatyw Papieża Jana Pawła II należały niewątpliwie: Światowe Dni Młodzieży, Jubileusz Roku 2000, podróże apostolskie, synody kontynentalne, nauczanie tajemnicy miłosierdzia, regularne katechezy środowe, konsekwentne nauczanie i budowanie cywilizacji życia i miłości i wiele innych.